刘诗昆三岁就开始接触钢琴，五岁便登台表演，十岁获得全国冠军，十七岁在莫斯科比赛中取得第三名，二十一岁又在柴可夫斯基大赛中拿到亚军，这些成就听起来很了不起，其实背后有时代因素推动，当时国家需要开展文化外交，刘诗昆正好被选中，成为代表中国外出演出的标志人物，他在白宫录制过音乐，与外国乐团有过合作，这些都是普通人很难遇到的机会。
他的第一任妻子是叶剑英的女儿叶向真，这段婚姻在当时算是政治联姻，文化圈新贵与军政世家结合，后来因为政治风波，他主动提出离婚，但两人没有闹僵，还保持联系，这说明即使婚姻结束了，背后的关系网仍然存在，这种事放在现在，普通人根本不敢想象。
他的第二段婚姻是和主持人盖燕在一起，盖燕比他小二十一岁，他们一起去了香港，开了个钢琴艺术中心，生意慢慢做大，盖燕不只是当妻子，她还负责公司运营，公司能起来，她的功劳很大，这段婚姻里事业和家庭绑得很紧，你可以说这是爱情，也可以说是合作，反正结果是他从艺术家变成了商人。
他的第三段婚姻引来很多议论，七十八岁时娶了学生孙颖，她当时四十一岁，不少人觉得这是老少恋，其实事情没那么简单，徒弟这个身份本身就带着不平等，杨振宁教她弹琴，也管她生活，这种关系里很难谈平等，结婚以后外面质疑的声音一直没停，但他没有解释，也没有退缩。
81岁时，这位父亲有了一个女儿，到84岁又添了个儿子，孩子的母亲分别是44岁和47岁，这事听起来像奇迹，其实不然，有钱人能够依靠医疗技术来延长生育的年龄限制，普通人却很难做到，家里设立了五亿元的教育基金，表面说是为了孩子好，实际上是把财富牢牢锁进下一代手中，孩子们没有公开练琴，将来大概不会走艺术的路子，而是直接继承家业。
如今他八十六岁，住在美国的家中，雇着保安和佣人，家里经常有人拍视频，妻子和女儿弹琴跳舞，他在旁边坐着看，画面很温馨，但仔细想想有点奇怪，年轻人都在动，他却一直安静地待着，就像是整个家庭的中心，也是权力的中心，这种状态不是谁都能维持的。
2012年，盖燕向警方报告称遭到家庭暴力，随后双方通过财产分割解决了纠纷，这件事让公众意识到，即便是表面风光的关系，也可能彻底破裂，后来他娶了自己的弟子，这似乎是在寻找一个更容易控制的对象，感情在他这里常常与权力和资源交织在一起。
他能够一直活跃到现在，是因为靠着三样东西：早年的政治关系、在香港时期积累的商业资源，以及后来移居美国躲避风险，这不是偶然的结果，而是有计划的安排，艺术上的光环逐渐消退，转而建立起资本的防护体系，他是旧体制中少数顺利转型的人之一。 有人认为他活得潇洒，也有人认为他太自私，其实他只是把规则运用到了极致，年龄大了身体不行了，但钱还在关系还在话语权还在，普通人看到的是传奇故事，内行看到的是结构框架，他的故事里没有对错之分，只有做出的选择和付出的代价。